Experteninterview als UnterrichtsmethodeTenside bilden kleine Reaktionsräume in Lösungen

Ein Experteninterview als Unterrichtsmethode lässt sich am Beispiel von Tensiden durchführen. Diese große Stoffgruppe ist auch ein aktuelles Forschungsgebiet. Gerade erst veröffentlichten Chemikerinnen und Chemiker der Universität Regensburg einen Beitrag darüber, wie Tenside fotochemisch katalysierte Reaktionen ohne organische Lösungsmittel durchführbar sind.

 

Zeichnung der angeschnittenen Micelle, also eine halbe Hohlkugel. Im Inneren wird die Bindung zwischen Halogen und Kohlenwasserstoff gespalten.

Tenside bilden Micellen in wässriger Lösung: Mini-Reaktionsräume, in denen die C–Cl-Bindung von Chloralkanen gelöst wird. Die Abkürzungen: Asc = Salz der Ascorbinsäure; Ir steht für den Fotokatalysator; das Chloralkan trägt einen Rest (R). Grafik: © Dr. Maciej Giedyk

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Zutaten aus der Oberstufe: Chloralkane, Tenside, Radikale

Die Zutaten zu dem Experiment sind aus dem Oberstufenunterricht bekannt: Tenside, Halogenalkane und fotochemische Reaktionen. Gerade die Rolle von Halogenalkanen bietet viel Potenzial für eine Kommunikation über Chemie, während CFKW in der Atmosphäre schädlich sind, bleiben Chloralkane dennoch wichtige Ausgangsstoffe in der chemischen Synthese. Aus dem Kontext, dass Halogenalkane den Abbau von Ozon beschleunigen ist leicht abzuleiten, dass sie schwer abbaubar sind. Auch für Reaktionen lassen sie sich nicht so leicht zu aktivieren – bislang werden giftige Reagenzien dazu benötigt. Daher ist es auch im Sinne der Nachhaltigkeit von Interesse, andere Wege zu finden. Dass dies nun in wässrigen Lösungen mithilfe von Amphiphilen, also tensidartigen Verbindungen, gelingt, ist ein wichtiger Schritt.

Details aus dem Forschungsbeispiel: Licht, Wasser und Seife

Die Regensburger ließen sich von der Fotosynthese inspirieren und wollten Lichtenergie nutzen, um chemisch sehr stabile Bindungen unter ungewohnt milden Bedingungen zu lösen und neue zu knüpfen.

In der „Seifenlösung“ bilden die Tenside Micellen, indem ihr polares Ende in das wässrige Medium ragt und die unpolaren Molekülteile nach innen ragen. So stabilisieren sie den Fotokatalysator, der als zentrales Metallatom Iridium (Ir) enthält. In der wässrigen Lösung ist gelöste Ascorbinsäure (Asc2–). Sie ist ein Reduktionsmittel, überträgt also leicht Elektronen. Die Chloralkane – im Bild Cl-CH2)3-R mit dem Rest R – lagern sich an den Katalysator an, der die eingefangene Lichtenergie überträgt. Die Elektronenübertragung führt zum radikalischen Bindungsbruch der C–Cl-Bindung und neue C–C-Bindungen oder C–H-Bindungen werden gebildet. Als Lichtquelle genügt eine kommerzielle, blaue LED-Lampe.

Nachhaltigkeit durch mildere Reaktionsbedingungen

Der genaue Reaktionsmechanismus ist sicherlich zu anspruchsvoll für den Schulunterricht. Das Beispiel zeigt aber anschaulich, wie verschiedene Themengebiete ineinandergreifen. Es zeigt auch, wie Nachhaltigkeit durch mildere Reaktionsbedingungen erreicht werden kann. In der chemischen Synthese ist es mitunter unvermeidlich, problematische Stoffe einzusetzen: dies zeigt, wie Chloralkane als Ausgangsstoff für Alkyl-Radikale umweltschonender einsetzbar wären.


Zum Weiterlesen:

Der Beitrag aus Regensburg

Weitere Photochemische Katalysen etwa bei selbstreinigenden Fassaden (durch Titandioxid)

Unterricht Chemie 30 (2019), Nr. 174, S. 32-35

 

 

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