10. – 11. Schuljahr

Peter Pfeifer und Susanne Schaffer

Gleich und doch verschieden

Struktur-Eigenschafts-Konzept am Beispiel der Konstitutionsisomere des Propanols

Zum Wintercheck eines Pkw gehören das Befüllen der Scheibenwaschanlage mit einem Frostschutzmittel und das Bereithalten eines Türschlossenteisers (vgl. Abb.1 ). In beiden Produkten ist Isopropanol enthalten. Die gleiche Substanz unter anderem Namen (2-Propanol) ist Bestandteil eines Desinfektionsmittels. Warum ist die Bezeichnung des Stoffes „Propanol nicht ausreichend? Bei „Ethanol gibt es ja auch keine Zusätze im Namen? Und wenn es 2-Propanol gibt, müsste es nicht auch 1-Propanol geben? Diese Fragen können am Anfang einer Unterrichtseinheit zu den Konstitutionsisomeren des Propanols stehen.
Die Summenformel als Ausgangspunkt
Die im Folgenden beschriebene Unterrichtseinheit (vgl. Abb.2 ) beginnt mit der Aufgabe, dass die Schülerinnen und Schüler von der Summenformel C3H8O mögliche Konstitutionsformeln ableiten und versuchen sollen, ihre Strukturvorschläge mit der IUPAC-Nomenklatur zu benennen. Sie können analoge Molekülbaukästen oder digitale Formelprogramme verwenden, wenn sie diese Aufgabe in Gruppenarbeit bearbeiten. Bei der Präsentation im Klassenverband zeigt sich schnell, dass es mehr als einen Strukturvorschlag gibt (Abb.3).
Je nach Vorwissen kann die funktionelle Gruppe der Alkohole, die Hydroxy-Gruppe, in den Strukturvorschlägen identifiziert und aufgrund der Stellung im Molekül benannt werden. Durch die Reaktion mit Cerammoniumnitrat lassen sich beide Stoffe Propan-1-ol und Propan-2-ol eindeutig der Stoffklasse der Alkohole zuordnen. Gerade dieser Nachweis unterstreicht die enge Beziehung, die zwischen beiden Stoffen besteht. Der Kohlenwasserstoff-Rest des Alkanol-Moleküls kann entsprechend dem Vorwissen über Alkane entweder als n-Propyl-Rest oder Isopropyl-Rest angesprochen werden. Darüber hinaus könnte ein weiterer Strukturvorschlag präsentiert werden, der der Stoffklasse der Ether zuzuordnen ist Ethyl-methyl-ether (Methoxyethan) (Abb.3).
Die Übersetzung dreidimensionaler Strukturvorschläge, wie sie z.B. das Kugel-Stab-Modell liefert, in die zweidimensionale Papierebene bereitet mitunter Schwierigkeiten. Dafür muss ausreichend Unterrichtszeit eingeplant werden. Auch die Umformulierung von zweidimensionalen Konstitutionsformeln in Halbstrukturformeln (strukturierte Verhältnisformeln) fällt den Schülerinnen und Schülern oft nicht leicht.
Mit dem Erarbeiten der Konstitutionsformeln können Alltags- und Fachsprache in Beziehung gebracht werden. Die Schülerinnen und Schüler erkennen, dass sich hinter den Bezeichnungen der IUPAC-Nomenklatur Propan-1-ol bzw.1-Propanol und Propan-2-ol bzw. 2-Propanol die im Alltag durchaus gängigen Bezeichnungen n-Propanol (n-Propylalkohol) und Isopropanol (Isopropylalkohol) verbergen (Abb.3 ). Um eine sprachliche Verwirrung zu vermeiden, sollten die Bezeichnungen Isopropylalkohol bzw. Isopropanol, die von Alltagsprodukten her möglicherweise bekannt sind, der wissenschaftlichen Nomenklatur zugeordnet werden.
Gleich und doch verschieden!
Auf Basis der Strukturformeln lassen sich „Struktur-Eigenschafts-Beziehungen hinsichtlich der Stoffeigenschaften sowie des Löslichkeitsverhaltens und der Reaktion mit Natrium herausarbeiten (Abb.4 ) beide Alkohole zeigen identische Eigenschaften.
Beide Propanol-Isomere lassen sich durch eine Kaliumpermanganat-Lösung rasch oxidieren (vgl. Kasten1). Je nach Reaktionsbedingungen (sauer oder alkalisch) entstehen unterschiedliche Reaktionsprodukte. Im sauren Milieu entsteht mit Kaliumpermanganat-Lösung aufgrund des hohen Redoxpotenzials bei Propan-1-ol über die Oxoverbindung Propanal hinaus Propionsäure, bei Propan-2-ol endet die Reaktion mit Propanon (Aceton). Am Beispiel einer alkalischen Kaliumpermanganat-Lösung, als milderem Oxidationsmittel, kann zunächst eine phänomenologisch gleich verlaufende Reaktion demonstriert werden [2]. Im weiteren Verlauf...

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