11. – 13. Schuljahr

Christian Herdt

Bromierung eines Alkans im Mikromaßstab

Versuch: Sek. II | Lehrer/Schüler |Zeit: 10 min
Material
Ampullenfläschchen (z.B. Röhrenglas,5mL) mit Deckel, Bromid-Bromat-Lösung zur Bromwasser-Herstellung (GHS 05, GHS 06, GHS 09) , konzentrierte Schwefelsäure (GHS 05), Reagenzglas mit Stopfen, Heptan (GHS 02, GHS 07, GHS 08, GHS 09) (oder Hexan, Octan), konzentrierte Natriumthiosulfatlösung (vor dem Experiment zur Entsorgung von Brom-Resten bereitstellen), 2-mL-Spritze, 5-mL-Spritze mit Kanüle (z.B. rosa Kanüle von Braun, 1,2mm x 40mm), UV-Lampe oder blauer Laserpointer, Standard-pH-Indikatorpapier, Pipette
Durchführung
1. Herstellung der Bromid-Bromat-Lösung (wenn nötig): Man löst 0,25g Natriumbromat und 2,5g Natriumbromid in destilliertem Wasser und füllt auf einen Liter auf. Diese Lösung ist unbegrenzt haltbar. 5,0mL dieser Lösung versetzt man im RG mit 2 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure.
2. Dann legt man mit Hilfe der Pipette etwa 2,0mL des Alkans im Ampullenfläschen vor und gibt 1,0mL Bromwasser mit der Spritze hinzu. Das Gemisch wird geschüttelt, hierbei gelangt das Brom in die organische Phase.
3.Anschließend wird das Brom-Alkan-Gemisch mit UV-Licht z.B. aus einem blauen Laserpointer belichtet.
4.Wenn die Lösung vollständig entfärbt wurde, wird etwas Produktgas mit einer 5 mL-Spritze mit spitzer Kanüle (Durchstechen des Plastikdeckels des Ampullenfläschchens) auf ein feuchtes Indikatorpapier gespritzt.
5.Entsorgung im Behälter für halogenhaltige organische Abfälle.
Beobachtung
Die organische Phase mit dem Alkan und die wässrige Phase mit dem Bromwasser vermischen sich zunächst nicht. Durch Schütteln gelangt das Brom in die organische Phase, erkennbar an der gelblichen Färbung der Lösung. Erst nach Belichten mit UV-Licht tritt mit der Zeit eine Entfärbung ein.
Deutung
Das Brommolekül wird zunächst durch UV-Licht in zwei Bromradikale gespalten, die jeweils an der C-H-Bindung des Alkans angreifen. Infolge der in Gang gesetzten Kettenreaktion kommt es zur Bildung eines Bromalkans und von Bromwasserstoff. Die rot-braune Farbe der Ausgangslösung verschwindet mit Abnahme des elementaren Broms.
Didaktischer Kommentar
Durch Einsatz des microscale-Ansatzes, analog zu [1, 2], zur Durchführung der radikalischen Substitution werden trotz des Einsatzes von Brom die Risiken minimiert. Wird das Ampullenfläschchen schnell geöffnet und wieder verschlossen, kann auf einen Abzug verzichtet werden. Das gasförmige Reaktionsprodukt Hydrogenbromid lässt sich durch die saure Reaktion auf Indikatorpapier nachweisen.
Eine zweite Nachweismöglichkeit für dieses Gas wäre das Eindüsen des Gases (Deckel durchstechen!) in ein zweites Ampullenfläschchen mit Ammoniakgas (z.B. befüllt mittels Spritze aus dem Überstand einer Vorratsflasche mit konzentrierter Ammoniak-Lösung). Hier würde sich weißer Ammoniumbromid-Rauch bilden. (Schwarzer Hintergrund!)
Entsorgung
Zu nicht umgesetztem Bromwasser etwas Natriumthiosulfat-Lösung geben:
4 Br2(aq) + Na2S2O3(aq) + 5 H2O
H2SO4(aq) + Na2SO4(aq) + 8 HBr(aq)
Nach der Entfärbung und Neutralisation mit Natriumcarbonat-Lösung erfolgt die Entsorgung im Behälter mit sauren und basischen Lösungen [2].
Tipps und Tricks
Falls anstelle von Natriumbromid und Natriumbromid die entsprechenden Kaliumsalze vorhanden sind, dann löst man 0,30g Kaliumbromat und 2,9g Kaliumbromid in destilliertemWasser und füllt auf 100mL auf.
Anstelle eines UV-Laserpointers lässt sich ebenso eine laborübliche UV-Lampe einsetzen. Hier wird die Nutzung langwelligen UV-Lichts empfohlen, da es am Blauschimmer für die Schülerinnen und Schüler noch erkennbar ist.
Ampullenfläschchen erhält man günstig in größeren Mengen im Apothekengroßhandel (z.B. Zscheile & Klinger).
Literatur
[1]Müller, K.; Kirsch, W.: Reaktionen von Kohlenwasserstoffen mit Brom (Bromwasser) im Ansaugball von Kunststoff-Kapillarpipetten als Schülerversuche, Workshop MNU-Tagung, Garching 2018
[2]Freund, R.:...

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