11. – 13. Schuljahr

Christian Herdt

Bromierung eines Alkens im Mikromaßstab

Versuch: Sek. II | Lehrer/Schüler | Zeit: 5 min
Material
Ampullenfläschchen (z.B. Röhrenglas, 5mL) mit Deckel, Bromid-Bromat-Lösung zur Bromwasser-Herstellung (GHS 05, GHS 06, GHS 09), konzentrierte Schwefelsäure (GHS 05), Reagenzglas mit Stopfen, Hept-1-en (GHS 02, GHS 08) (oder Hex-1-en, Oct-1-en), konzentrierte Natriumthiosulfatlösung (vor dem Experiment zur Entsorgung von Brom-Resten bereitstellen), 2mL-Spritze, Pipette
Durchführung
1. Herstellung der Bromid-Bromat-Lösung (wenn nötig): Man löst 0,25g Natriumbromat und 2,5g Natriumbromid in destilliertem Wasser und füllt auf 100mL auf. Diese Lösung ist unbegrenzt haltbar. 5,0mL dieser Lösung versetzt man im RG mit 2 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure.
2.Dann legt man mit Hilfe der Pipette etwa 2,0mL des Alkens im Ampullenfläschchen vor und gibt 1,0mL Bromwasser mit der Spritze hinzu. Die Reaktion wird nach Verschließen des Glases durch Schütteln durchgeführt.
3.Wenn die Reaktion beendet ist, entsorgt man im Behälter für halogenhaltige organische Abfälle.
Beobachtung
Die obere organische Phase mit dem Alken und die untere wässrige Phase mit dem Bromwasser vermischen sich zunächst nicht. Durch Schütteln gelangt das Brom in die organische Phase, es tritt rasch Entfärbung ein.
Deutung
Durch elektrophile Addition der Brom-Atome an das Alken-molekül kommt es zur Abnahme elementaren Broms in der Ausgangslösung. Die rot-braune Farbe verschwindet.
Didaktischer Kommentar
Bei diesem Experiment wird mittels eines microscale-Ansatzes, analog zu [1, 2], eine elektrophile Substitution durchgeführt. Dadurch werden trotz des Einsatzes von Brom  – die Risiken minimiert. Bei geschickter Experimentierweise (Ampullenfläschchen schnell öffnen und wieder verschließen) kann auf einen Abzug verzichtet werden. Statt eines ungesättigten Reinstoffs (Alkens) könnten auch Naturstoffe wie Salatöl (enthält Fettsäuren mit ungesättigten Resten) oder verdünnter Tomatensaft bzw. Tomatenketchup (enthalten in hoher Konzentration das Carotinoid Lycopin) erfolgreich eingesetzt werden.
Entsorgung
Zu nicht umgesetztem Bromwasser etwas Natriumthiosulfat-Lösung geben:
4 Br2(aq) + Na2S2O3(aq) + 5 H2O H2SO4(aq) + Na2SO4(aq) + 8 HBr(aq)
Nach der Entfärbung und Neutralisation mit Natriumcarbonat-Lösung erfolgt die Entsorgung im Behälter mit sauren und basischen Lösungen [2].
Tipps und Tricks
Falls anstelle von Natriumbromid und Natriumbromid die entsprechenden Kaliumsalze vorhanden sind, dann löst man 0,30g Kaliumbromat und 2,9g Kaliumbromid in destilliertemWasser und füllt auf 100mL auf.
Anstelle eines UV-Laserpointers lässt sich ebenso eine laborübliche UV-Lampe einsetzen. Hier wird die Nutzung langwelligen UV-Lichts empfohlen, da es am Blauschimmer für die Schülerinnen und Schüler noch erkennbar ist.
Ampullenfläschchen erhält man günstig in größeren Mengen im Apothekengroßhandel (z.B. Zscheile & Klinger).
Literatur
[1]Müller, K.; Kirsch, W.: Reaktionen von Kohlenwasserstoffen mit Brom (Bromwasser) im Ansaugball von Kunststoff-Kapillarpipetten als Schülerversuche, Workshop MNU-Tagung, Garching 2018
[2]Freund, R.: Herstellung von Bromwasser Variante 3; Habelitz-Tkotz, W: Bromierung im Einmal-Pipettenhütchen. In: Akademie für Lehrerfortbildung und Personalführung: Chemie? Aber sicher! Experimente kennen und können. Akademiebericht Nr. 475, geplante 4. Auflage (2016)

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